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東京都心から約50km。鉄道や高速道路を利用して1時間弱とアクセスしやすく歴史的建造物も多いため、ロケ地などによく利用されます。市内の中央には鬼怒川、東部には小貝川が流れる自然豊かな環境で広大な水田地帯を有すほか、住宅地や工業団地なども整備され都市機能も充実。道路体系は南北に国道294号、東西に国道354号、中央部には首都圏中央連絡自動車道（圏央道）の広域道路網が整備されています。南北に関東鉄道常総線が通り、つくばエクスプレスとの接続で東京都心への通勤・通学もスムーズです。

2003（平成15）年に設立された常総フィルムコミッション。映画やテレビドラマなどのロケを誘致を行い、年間100本前後のロケが実施されています。市民エキストラも数多くの映画やドラマに出演して作品を盛り上げるなど、作品作りを支えています。

春はさくらまつりや常総千姫まつり、夏には祇園祭や花火大会、秋には常総ふるさとまつり、冬は蚤の市や節分祭など、市内各地で四季折々のイベントが実施されます。

医療費の一部を助成する常総市独自の事業「すくすく医療費支給制度」は、マル福の所得制限を超えた小児と中学1年生から高校3年生（外来分）もマル福と同じ内容での助成を受けられます。子育て世帯を医療費でサポートする制度です。